Montecarotto
Die wunderschöne Ringmauer Montecarottos, ist eine der bemerkenswertesten Befestigungen des Esino-Tals, die 1509 nach dem Architekten „Albertino di Giacomo da Cremona“ gebaut wurde. In einer Höhe von 388m kann, von den natürlichen Terrassen Montecarottos aus, ein Panorama betrachtet werden, das von der Adria bis zum Gebirge der Vorapenninen reicht. Besonders zahlreich sind die Kunstwerke, die viele Kirchen des Dorfes bereichern. Bemerkenswert ist auch der vieleckige Turm mit Bogengang und zylinderförmigem Wartturm.
Ostra Vetere
Nur knapp 50km von Ancona entfernt liegt auf einem der wunderschönen Hügel Ostra Vetere die Stadt trägt den heutigen Namen seit dem 19. März 1882 durch ein königliches Dekret. Früher hieß die Stadt Montenovo; der Name ist erstmals im 12. Jahrhundert nachweisbar. Auf dem Gebiet der Gemeinde liegen die Ruinen der antiken römischen Stadt Ostra, deren archäologische Überreste derzeit untersucht werden. Am 17.Mai feiert man hier das Patronatsfest mit einem gewaltigen Feuerwerk über der Stadt.
Jesi
In diesem Städtchen, das ca. 15km entfernt, im Herzen der Region Marken im unteren Tal des Esino liegt, wurden im Abstand von vielen Jahrhunderten der große „Kaiser Friedrich II von Hohenstaufen“ (1194) und der hervorragende Barockmusiker „Giovan Battista Pergolesi“ (1710) geboren. Die Straßen und Plätze sind mit Dutzenden von Herrenhäusern aus dem Mittelalter sowie aus der Renaissance und dem Barock gesäumt. Im „Palazzo Pianetti“ befindet sich auch die städtische „Pinakothek“, die viele Werke von „Lorenzo Lotto“ (15. Jahrhundert) enthält.
Senigallia
Senigallia ist eine alte Stadt in ca. 22.km Entfernung und auch auch ein typisch italienischer Badeort. Sie ist die erste Siedlung der jungen „Rom-Republik“ an der Adriaküste mit einem alten Zentrum voller historischer Backsteinhäuser, schmalen schattenreichen Straßen, vielen Plätzen, die „Rocca Roveresca“ einem alten Fort und schönen Arkaden entlang des Flußes Misa, der dort in die Adria mündet. Der alte Markt wurde vollständig zum früheren Glanz restauriert und bietet jeden Morgen frisches Obst und Gemüse und Fisch direkt vom Meer.
Corinaldo
Etwa 15km weiter landeinwärts finden Sie Corinaldo, ein Juwel mittel-alterlicher Architektur, mit seinen Backsteinmauern und einem völlig intaktem Renaissance-Zentrum. Auch hier gibt es im Sommer besondere Aktivitäten, wie kostümierte Feste bei Fackellicht. Es ist eine auffallend schöne Stadt, auf einem Hügel gelegen. Eine Befestigungsanlagen umgiebt die Stadt, ganz wie aus dem Mittelalter. Die Verteidigungsanlagen aus dem 15. Jahrhundert gehören zu den besterhaltensten der Marken.
Serra de Conti
Serra de’ Conti besitzt eine Stadtmauer, die fast zur Gänze erhalten geblieben ist. Das Rathaus beherbergt eine Ausstellung über die Kunst der Klosterschwestern. Eindrucksvoll ist auch das Gebäude des Klosters Santa Maria Maddalena aus dem 16. Jahrhundert. Gleich daneben liegt die Kirche der Maddalena, die im Inneren im Barockstil ausgestaltet ist. Einmal jährlich feiert man die „notte nera“ ein Fest,welches immer wieder viele tausend Menschen anlockt und weit über die Stadtgrenzen hinaus bekannt ist.